возможно, Вы совершаете типичную ошибку позитивно настроенного человека. У Вас есть силы на оптимизм, и Вы пытаетесь заразить человека СВОИМ оптимизмом, внушить ему СВОЙ позитивный настрой. Пока Вы это делаете - Вы ОТВЕРГАЕТЕ ЕГО ЧУВСТВА. Фактически, Вы отвергаете всё, что у него происходит СЕЙЧАС во внутреннем мире. Вы как бы говорите "твои чувства - плохие, выкинь их на помойку и возьми другие".
Ещё раз повторюсь - такая "поддержка" - это на самом деле отвержение.

Гораздо полезнее не переубеждать его, не бороться с ним против него же, а найти в себе силы просто быть с ним, просто сочувствовать и сострадать.
Сострадать тяжёлым чувствам гораздо тяжелее, чем бороться с ними, но именно таким образом Вы можете его поддержать.
Если Вы сможете говорить с ним о его тяжести, о его отчаянии, о его усталости, злости и обиде - он сможет получить облегчение, он сможет выговориться и разделить эту тяжесть с Вами.
Почитайте статьи про активное слушание - это самая важная коммуникативная техника в психотерапии. И её вполне можно попытаться понять и освоить самостоятельно.